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IT業界30年以上|システム開発会社の経営者|ベンチャー2社のIT担当役員を兼務し、発注側と開発側を同時に経験|「頼んだ内容」と「できたシステム」がズレる理由を発信していきます|YouTube「システム開発のリアル」

Joined October 2026
Photo by TOKI|発注と開発をつなぐ人 (@toki_bridge)
システムの安定稼働には、保守・運用が欠かせない。AI時代以前から変わらない基本原則ですね。
プログラムを捨てる時代にきたかもしれない。 実際、自分で開発したAIツール、パーソナルAIエージェントも閉じた。 以前は、何か仕事を自動化したいと思ったらClaude Codeなどでプログラムを作っていた。 Gmailからメールを取得して、AIで内容を判断して、スプレッドシートに記録して、Slackに通知する。各サービスのAPIを調べて、プログラムで連携させて動かす。 AIのおかげで、こういうものが驚くほど簡単に作れるようになった。以前なら数日かかったものが数十分でできることもある。 でも、最近はそもそも作らなくていいのでは、と思うようになった。 理由はいくつかある。 まず、作ったあとの保守が大変。 AIでコードを書くのは簡単になったけど、プログラムを作れば、エラー対応、APIの仕様変更、ライブラリの更新、セキュリティ対策などが発生する。 AIで次々にミニアプリを量産できるようになった結果、誰も中身を把握できず、メンテナンスできないプログラムが大量に残るという問題も起きている。 作るコストは下がったけど、運用するコストまでなくなったわけではない。 そして、もっと大きい理由がある。 既存のAIツール自体が、自作プログラムの能力を追い越し始めたこと。 例えばGrok BotやClaudeなどは、ブラウザを開いてサービスにログインし、画面を確認して、データを取得したり更新したりできる。 以前ならAPI連携のプログラムを作らなければできなかった仕事を、今はAI自身が人間と同じようにパソコンを操作してやってくれる。 Chatworkの内容を確認したり、Googleドライブの資料を整理したり、InstagramやYouTubeの投稿作業をしたり。 さらにクラウド上に自分専用のパソコンを持ち、こちらのパソコンを閉じていても、定期的に仕事を進めてくれるAIもある。 つまり、以前は「AIに仕事をするプログラムを作らせる」必要があったのが、今は「AIそのものに仕事を任せる」ことができるようになってきた。 これがすごく大きい。 しかも、仕事を任せるために必要なのは、プログラムではなくマニュアルや指示書。 「毎朝この情報を確認して、こういう場合はスプレッドシートを更新して、この条件に当てはまったら報告して。重要な判断は人間に確認して」 人間の社員に仕事をお願いするのと、ほとんど同じ感覚になってきた。 この方が柔軟だし、業務の変更にも対応しやすい。 さらに、マニュアルならエンジニアでなくても読めるし、修正できる。他の社員への引き継ぎも簡単になる。 AIのモデルがアップデートされれば、同じ指示書を使いながら、これまでできなかったことまでできるようになる可能性もある。 自分でプログラムを作ってしまうと、その時点の技術や仕様を前提にした仕組みを保守し続ける必要がある。 それよりも、進化し続けるAIに仕事を任せた方が、長期的にはいいのではないかと考えている。 費用の面でも、新しくサーバーやシステムを持たず、既存AIツールの利用料を中心に運用できるなら、コストの見通しも立てやすい。 セキュリティについても、自前の小さなシステムを増やさずに済むメリットはある。ただしAIに与えるアクセス権限や操作範囲の管理は必要なので、何でも自由にやらせるわけではない。 最近、企業のAI導入を支援するAX GYMでも、この考え方で話すことが増えてきた。 例えば、ある会社では40項目以上ある業務チェックリストをClaudeに読ませ、AIがやる仕事、人の承認後に進める仕事、人がやる仕事に分類した。 独自プログラムは作らず、既存の業務マニュアルをもとにAIが仕事を進める設計。 業務ルールが変わったら、コードではなくマニュアルを直せばいい。 もちろん、プログラムが全部不要になるわけではない。 毎回まったく同じ処理を大量に実行するならn8nなどのワークフローの方が速くて正確な場合もあるし、既存のAIではできない部分はプログラムを作ればいい。 ただ、考える順番が変わった。 以前は「これを実現するにはどういうプログラムを作ろうか」だった。 今は「これ、そもそもAIにそのまま任せられないか?」から考える。 そして、この変化によってもう一つ気づいたことがある。 AIでコードを書くスピードが何倍にもなっても、仕事全体の生産性がそのまま何倍にもなるわけではない。 結局、人間の確認や判断で仕事が止まるから。 これから重要になるのは、AIを使ってどれだけ速く作れるかより、どこまでの仕事をAIに任せられるか。そのための判断基準や仕事のルールをどう整えるか、だと思っている。 僕自身も今は、コードを書く時間より、会社として何を達成したいのか、何をAIに任せて、何を人間が判断するのかを考える時間が増えた。 浮いた時間で売上を伸ばしたり、新しい事業に取り組んだりすることが本来の目的だから。 AIでプログラムを作れるようになったこともすごいけど、そもそもプログラムを作らなくてもAI自身が仕事をできるようになったことの方が、もっと大きな変化だと思っている。
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初回の開発費を下げるために、機能を削る。しかし、安く小さく作っても、事業として成立するかを判断できなければ、次の投資につながらない。 新規サービスの開発では、最初に次の3つを明確にしておきたい。 ① 今回、何を確かめるか 例えば「有料でも申し込んでもらえるか」。利用者が増えることと、対価を払ってもらえることは別の検証となる。 ② 検証するために、どこまで必要か 実際の有料申込みを確かめるなら、申込みから支払いまでの流れが必要になる。一方、運営側の処理は、初期段階では手作業で対応できる部分もある。 ③ 結果を見て、何を判断するか 開発を継続するのか、対象顧客を変えるのか、機能を追加するのか。判断する人と時期も決めておく。 提案書には、今回作る機能だけでなく、今回の開発で確かめられることと、まだ確かめられないことも示す。 初期費用だけでなく、その予算で次の判断に必要な情報を得られるか。開発会社も、そこまで考えて提案できると強くなります。
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ミスの再発防止が「次から気をつけます」だけで終わっていないか。確認する人もタイミングも変わらなければ、同じ条件で作業を繰り返すことになる。どの手順をどう変えるのかまで具体化する。担当者の反省だけに頼らず、再発防止の仕組みづくりこそ大切です。
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お客様の業務に入り込む人の資質として、最初に「愛嬌」が挙がるのは納得。話しかけやすい開発者には、お客様も「実は、ここで困っていて」と話しやすい。仕様書に書かれる前の困りごとを聞ける。人当たりのよさも、お客様の業務を知るためのスキルと言い切っていいですね。
FDE人材の要件を定義をすると ①愛嬌 : 人当たりがいい ②理想追求力 : 事業・業務の理想を描ける ③課題設定力 : 理想から逆算した課題を設定できる ④品質保証力 : アウトプットに責任が持てる になるんだけど、当然全てを金揃えた人間は希少属性。強いて言えば、コンサル、起業家あたりにまれにいる。
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IT資格は役に立たない。 何年も前にデータベーススペシャリストを取得したが、「すごいですね」とも「資格があるから仕事を依頼します」とも言われたことは一度もない。 しかし、取得する過程で得た体系的な知識は、100%現場で役立った。 資格取得をゴールにするのではなく、学ぶためのマイルストーンと考え、得た知識を現場で使い倒すことが重要だと思います。
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同じ売上でも、経営者が店舗ごとの傾向を見るなら月次の合計、現場が金額の違いを調べるなら取引ごとの明細が必要になる。数字をどこまで細かく見るかは、使う人と目的によって変わる。誰が何を判断するのかを踏まえ、どの情報に重きを置くかを明確にすることが大切ですね。
上場企業の経理担当者が聞いたら、膝から崩れ落ちるかもしれない。 中小企業の経理は、想像以上にざっくりしている。 コピー代が消耗品費でも雑費でも、経営に影響しなければ大きな問題にならない。 月次も厳密な期間損益より、入出金の管理を優先する会社がある。決算で修正するので普段は、発生では無く現金ベースである事も珍しくないと言う事だ。 では、なぜ上場企業の経理はあれほど複雑なのか。 結局、会計情報を利用する人の数と目的が違うからだと思う。 社長一人が数字を把握できればいい会社と、株主、銀行、投資家、監査人などに説明する必要がある会社では、求められる精度が違う。 会計は正確であるべきだが、何でも細かくすればいいわけではない。 経理の複雑さは、関わる人が増えるほど大きくなる。
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「CSVで出せますか」に「できます」で終わらせない。出力後に毎回同じ集計表を作るなら、集計機能を用意する選択肢もある。「出した後、何に使いますか」と一つ聞く。依頼された機能だけでなく、その先の業務まで確認することで、開発会社からの提案も変わります。
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1回休んだことを悔やむより、休んだ自分を許せばいい。筋トレを40年続けてきて、年に250回やった年もあれば、ケガで100回くらいの年もあった。長い目で見れば、1回休むことより、やめずに続けることが大切です。
習慣を一日サボった時に、「明日は2倍やろう」と考えない方がいい。30分勉強できなかったから明日は1時間。筋トレを休んだから次は追い込む。こうして昨日の未達を今日に持ち越すと、習慣は重くなる。再開するだけなのに「溜まった分まで取り返さないといけない」と感じ始める。これが復帰をさらに遅らせる。習慣に借金制度はいらない。昨日できなかった分は捨てて、今日は今日の量だけやる。継続力のある人ほど、遅れを全部取り戻そうとしない。しれっと平常運転に戻る。
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「進捗90%」が続く。PMがもう一度割合を聞いても、残りの作業が分からなければ対策は決められない。 進捗率は、数字で示されているだけに客観的に見える。しかし、工程ごとの算出基準や完了条件を決めていても、それを満たしたと判断する慎重さには個人差がある。同じ「実装完了」でも、確認の深さが揃っているとは限らない。PMは、同じ数字でも同じ状態を表すとは限らないという前提で確認する必要がある。 PMとして確認したいのは、次の4つ。 ① 実際に何ができているか 画面が表示されるだけか、裏側の処理まで動くか。担当者の説明だけで判断せず、実際の操作やテスト結果で確認する。 ただし、大規模なシステムでは、PM一人ですべての動作を確認することはできない。機能やチームごとに確認責任者を置き、共通の完了条件に沿って、確認済みの範囲・未確認の範囲・不具合を整理してもらう。PMはその結果を集約し、重要な処理や遅延リスクの高い箇所を重点的に確認する。 ② 完了していない業務は何か 受注はできても請求まで進めないなら、何が不足しているか。個別機能の完成と、一連の業務が成立することを区別して確認する。 チーム内では完了していても、チーム間の連携が未確認ということもある。業務全体を通す確認は誰が担うかを決め、各チームの進捗報告だけでは見えない抜けを確認する。 ③ 何の回答や作業を待っているか お客様の回答、他システムとの接続、レビューなど。担当者だけでは解消できない課題は、PMが関係者と調整する。チームをまたぐ依存関係も整理し、どこが止まると全体に影響するかを把握する。 ④ 残りの作業を誰がいつ完了するか 実装、連携、テスト、修正を分け、担当者と期限を確認する。完了条件も揃え、現在の体制と日程で終えられるかを判断する。 例えば「注文から請求までは確認済み。取消処理は未確認で、明日テスト予定」まで確認できれば、残作業と次の確認事項が見える。 PMの仕事は、進捗率を聞いて記録するだけでも、すべてを自分で確認することでもない。規模に応じた確認体制を整え、残っている作業と課題を把握し、完了に向けて必要な手を打つことが大切です。
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読んでみよ
📢「AI時代の要求管理ハンドブック」を公開しました! AI時代の要求管理に必要な考え方や手法、留意点などを体系的に整理しています💡 経営、事業、業務改革、システム開発、AI・データ活用、法務、調達まで、幅広い皆さまにご活用いただけます。 詳細はこちら👇ipa.go.jp/digital/kaihatsu/y…
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再現しない不具合はたちが悪い。業務への影響が小さければ、調査をいったん保留するのも選択肢。重要な機能なら、次に起きたときに調べられるよう、発生時刻や処理の経過をログに残す仕掛けも必要ですね。
エンジニア本気あるある「再現しない不具合」 顧客「この操作をすると必ずエラーになります」 SE「こちらでは再現しませんでした」 顧客「じゃあ今から画面共有します」 SE「お願いします」 顧客「あれ?今日は動きますね」
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緊急連絡先に電話したら「その人は異動しました」。障害発生中に連絡先を探す事態は避けたい。担当者や休日の連絡方法、つながらない場合の連絡先まで確認しておく。一覧を作るだけでなく、変更時の更新と定期的な確認も必要。連絡先が書いてあることと、連絡がつくことは別です。
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よくある要件定義の風刺画を動画にしてみました。結局のところ、いつの時代もここから抜け出せないのか?いやいやAIを使えば変えられるところもあるかなと
エンジニアあるある「要件定義」 
SE「要件を教えてください」
顧客「それを考えるのがプロでしょう」   終
制作・著作
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打ち合わせで方針に合意しても、誰が動くかが曖昧なら仕事は進まない。誰が、いつまでに、何をするかまで関係者で合意する。そしてさらに重要なのは、合意事項を各自が実行することですね。
ベインに「顧客がすぐに動き出せる程に具体的な提言」を意味する"Monday morning 8AM"という言葉がある。顧客が今から行動をどう変えるべきかが不明瞭な提言は検討が不十分とされる。これは仕事全般に使える問いで、方針の合意だけで終わりがちな会議は各自の行動まで定まっているかを確かめると良い
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「ご確認お願いします」と厚い資料だけ渡されても、お客様は何を判断すればよいか分からない。今回確認してほしい箇所、前回からの変更点、回答が必要な事項を示す。全部読めば分かるはずと考えず、相手が判断しやすい形で依頼することも、開発側の仕事です。
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叱ったらミスが減ったように見えた。実は、報告が減っただけかもしれない。開発現場で不具合の報告を受けたら、まず何が起き、どこに影響し、今どんな対応が必要かを確認する。原因と再発防止は、事実を整理してから話し合います。
仕事ができない人を、必要以上に追い詰める上司がいるけど、あれは指導でも何でもない。強く責められるほど人は萎縮する。緊張で思考が止まり、普段ならできることまでできなくなり、さらにミスを重ねる。それを見てまた責めて、完全に悪循環なのよ。 相手の成長を考えているというより、自分のストレスを部下にぶつけているだけに見える。
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会議ではA案、チャットではB案、仕様書は先週のまま。「共有しました」だけで、仕様は決まっていない。 変更依頼を受けたら、次の4つを確認しておきたい。 ① 相談と決定を区別する 「こうできませんか」は、実現可否の質問かもしれない。依頼した人に採用を決める権限があるかも確認する。 ② 影響を確認してから判断してもらう 変更する機能だけでなく、費用、納期、テストへの影響も整理する。入力項目を一つ増やす場合でも、一覧やCSV出力などへの影響を確認する。 ③ 決定内容を仕様書へ反映する チャットに決定事項が残っていても、開発者が参照する仕様書が古ければ認識は揃わない。どの資料のどの版が最新かを明確にする。 ④ 作業とテストへ反映する 資料の修正だけで終えず、実装する担当者へ伝え、作業内容とテスト項目も更新する。 決定日と承認者も記録し、相談中の案と確定した仕様を区別する。 関係者全員に会話の履歴を読み解いてもらうのではなく、何を作るかが分かる状態に整理することも、変更管理の重要な仕事です。
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この整理、わかりやすい。結局、個人情報をどう守るかの前に「どこまで持つべきか」を先に決めないと、対策は後追いになり続ける。設計の段階でその判断をできるかどうかが、組織の本気度が出るところなんだよな。
「またか」で済ませてはいけない規模が来た。
ニトリで最大3,762万件。 相次ぐ個人情報流出に対し、システムを設計・構築する私たちは何を変えるべきなのか。 つい先日までPHPの脆弱性が話題になっていたが、そこに対応したからといって終わる話ではない。不正アクセスの手法は多様であり、対策を続けてもリスクをゼロにはできない。 そこで、今後考えられる3つのシナリオを整理してみた。 ① 個人情報を持たない選択 
そもそも、本当にその個人情報が必要なのか。
商品を配送するECサイトなら住所は必要だが、そうでないサービスで住所や生年月日、性別まで収集する必要があるのだろうか。
企業のマーケティングに利用するためという理由もある。しかし、それは企業側の都合である。
必要な情報だけを収集し、利用が済んだら速やかに削除する。保存が必要でも、常時ネットワークにつながっている必要があるのかを考える。
個人情報を大量に持つことを前提としない、新たなマーケティング手法やサービスが生まれる可能性もある。 ② 個人情報を専門サービスに預ける選択 
情報流出のニュースで「クレジットカード情報は含まれていない」という説明を目にする。
カード情報は外部の決済サービスで管理し、自社システムでは保有しない方式が広く使われている。
同じように、住所や生年月日なども専門サービスで管理し、必要なときだけ利用する仕組みが、さらに広がるかもしれない。
もちろん、そのサービスが攻撃されれば被害は大きくなる。集中管理には別のリスクもある。 ③ 個人情報流出に慣れてしまう社会 
もう一つ考えられるのが、情報流出そのものに人々が慣れてしまうというシナリオである。
弾道ミサイル発射のニュースも、本来は一大事だが、繰り返されるうちに以前ほど驚かなくなった人もいるだろう。
個人情報流出も同様に、またか、で済まされるようになるのではないか。
これは避けたい未来である。 3つのうち、①と②はシステムの作り方を変える選択肢であり、③は警戒すべき社会の変化である。 もちろん、従来の脆弱性対策や監視、運用管理が不要になるわけではない。 しかし、個人情報をどう守るかだけでなく、そもそも何を、どこまで持つべきなのか。 SIerやシステム構築関係者は、設計段階から考え直す必要があると思います。
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深夜のシステム切り替えでは、誰が作業するかに加え、異常が起きたときに誰が中止を判断するかも決めておく。お客様側の判断が必要なら、深夜でも連絡がつく責任者を決める。中止する条件と判断者は、作業手順とあわせて事前に確認します。
エンジニアあるある「深夜作業」 
顧客「作業は深夜でお願いします」
SE「立ち会いはどなたが?」
顧客「うちは定時で帰ります」
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「またか」で済ませてはいけない規模が来た。
ニトリで最大3,762万件。 相次ぐ個人情報流出に対し、システムを設計・構築する私たちは何を変えるべきなのか。 つい先日までPHPの脆弱性が話題になっていたが、そこに対応したからといって終わる話ではない。不正アクセスの手法は多様であり、対策を続けてもリスクをゼロにはできない。 そこで、今後考えられる3つのシナリオを整理してみた。 ① 個人情報を持たない選択 
そもそも、本当にその個人情報が必要なのか。
商品を配送するECサイトなら住所は必要だが、そうでないサービスで住所や生年月日、性別まで収集する必要があるのだろうか。
企業のマーケティングに利用するためという理由もある。しかし、それは企業側の都合である。
必要な情報だけを収集し、利用が済んだら速やかに削除する。保存が必要でも、常時ネットワークにつながっている必要があるのかを考える。
個人情報を大量に持つことを前提としない、新たなマーケティング手法やサービスが生まれる可能性もある。 ② 個人情報を専門サービスに預ける選択 
情報流出のニュースで「クレジットカード情報は含まれていない」という説明を目にする。
カード情報は外部の決済サービスで管理し、自社システムでは保有しない方式が広く使われている。
同じように、住所や生年月日なども専門サービスで管理し、必要なときだけ利用する仕組みが、さらに広がるかもしれない。
もちろん、そのサービスが攻撃されれば被害は大きくなる。集中管理には別のリスクもある。 ③ 個人情報流出に慣れてしまう社会 
もう一つ考えられるのが、情報流出そのものに人々が慣れてしまうというシナリオである。
弾道ミサイル発射のニュースも、本来は一大事だが、繰り返されるうちに以前ほど驚かなくなった人もいるだろう。
個人情報流出も同様に、またか、で済まされるようになるのではないか。
これは避けたい未来である。 3つのうち、①と②はシステムの作り方を変える選択肢であり、③は警戒すべき社会の変化である。 もちろん、従来の脆弱性対策や監視、運用管理が不要になるわけではない。 しかし、個人情報をどう守るかだけでなく、そもそも何を、どこまで持つべきなのか。 SIerやシステム構築関係者は、設計段階から考え直す必要があると思います。
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